豊臣秀吉の
朝鮮出兵(
慶長の役)の際、
名護屋城には20万余の在陣軍が置かれた(朝鮮侵攻軍は14万1500人)。名護屋在陣軍の代表格である
徳川家康と
前田利家は、雑兵同士の「水汲み騒動」をきっかけに、両家を支持する諸大名と共に、徳川方、前田方に分かれて合戦寸前の状態となった。このとき
伊達政宗は諸大名を代表し、徳川家康、前田利家のそれぞれと直談判して、戦いを未然に防いだ。この事実は、豊臣政権下において、伊達政宗が徳川家康、前田利家に匹敵する大大名であったことを示している。秀吉は死の直前、
五大老を指名し後事を託した。伊達政宗は、豊臣秀吉の西日本からの天下統一事業の際、早くから秀吉に恭順して五大老に選ばれた大名たちとは異なり、
関東の
北条氏政、
北条氏直親子と同盟して秀吉と敵対したため、五大老には指名されていない。
秀吉が死ぬと、家康は秀吉の遺言を無視し、伊達政宗と縁戚関係を結んだ。政宗は家康の政権奪取に協力し、前田利家ら五大老、および
五奉行の中心人物、
石田三成らに対抗した。家康は前田利家の死後、前田家を継いだ
前田利長に家康暗殺未遂事件の容疑をかけ、前田利長を屈服させた。家康・政宗を中心とする“反豊臣勢力”は、他の五大老、
毛利輝元、
上杉景勝、
宇喜多秀家および石田三成らとの対立を深刻化させた。こうして、家康により豊臣政権は分裂させられ、
関ヶ原の戦いへと繋がっていく。
「関ヶ原の戦い」では、伊達政宗は混乱に乗じた勢力拡大、さらにあわよくば天下取りをも狙っていたと見られる。
1600年(
慶長5年)、「関ヶ原の戦い」に際し旧領復活を狙う伊達政宗に対し、徳川家康は戦いの直接原因となった上杉景勝の動きを封じ込めるという重要な役割を与えた。家康は政宗に、東軍勝利の暁には豊臣秀吉に没収された
伊達郡、
置賜郡などの旧領を回復し、所領を100万石にまで加増するという約束(いわゆる「100万石のお墨付き」)をした。しかし、合戦が長期化すると見た政宗は、家康をあてにせず自らの力で所領を切り取る戦略を取る。政宗は上杉領へ攻め込み、上杉景勝から
刈田郡を奪い取った。また、上杉勢に攻め込まれた
最上義光へも援軍を送るが、合戦を傍観させる。さらに、政宗は同じ東軍の
南部信直の南部領
和賀郡で元領主・
和賀忠親を支援し、
和賀一揆を起こさせる。ところが、政宗の予想に反し、中央での合戦は短期間で終結してしまった。結局、政宗が切り取ることができた所領はわずかで、一揆扇動も露見して失敗しまう。戦後、家康は政宗の裏切り行為を不問に付す代わりに、政宗と約束した「100万石のお墨付き」を反故にした。